L'acrilato è ampiamente utilizzato nella produzione di vari materiali polimerici grazie alla sua flessibilità alle basse temperature, resistenza al calore, resistenza all'invecchiamento, elevata trasparenza e stabilità del colore.Queste proprietà ne consentono l'utilizzo in un'ampia gamma di applicazioni, tra cui plastica, vernici per pavimenti, rivestimenti, tessuti, vernici e adesivi.Il tipo e la quantità di monomeri di acrilato utilizzati hanno un impatto significativo sulle prestazioni del prodotto finale, inclusa la temperatura di transizione vetrosa, la viscosità, la durezza e la durata.Per copolimerizzazione con i monomeri con i gruppi funzionali idrossile, metilico o carbossilico si possono ottenere più polimeri adatti a diverse applicazioni.
I materiali ottenuti dalla polimerizzazione dei monomeri acrilici sono ampiamente utilizzati nell'industria, ma i monomeri residui si trovano spesso nei materiali polimerici.Questi monomeri residui possono non solo causare irritazione alla pelle e altri problemi, ma anche causare un odore sgradevole nel prodotto finale a causa dell'odore sgradevole di questi monomeri.
Il sistema olfattivo del corpo umano può percepire il monomero acrilato in concentrazione molto bassa.Per molti materiali polimerici acrilici, l'odore dei prodotti proviene principalmente da monomeri di acrilato.Monomeri diversi hanno odori diversi, ma qual è la relazione tra struttura del monomero e odore?Patrick Bauer della Friedrich Alexander Universit ä t erlangen-n ürnberg (Fau) in Germania ha studiato i tipi di odore e le soglie di odore di una serie di monomeri di acrilato commercializzati e sintetizzati.
In questo studio sono stati testati un totale di 20 monomeri.Questi monomeri includono sintetizzati commerciali e di laboratorio.Il test mostra che l'odore di questi monomeri può essere suddiviso in zolfo, gas più leggero, geranio e fungo.
1,2-propandiolo diacrilato (n. 16), metil acrilato (n. 1), etil acrilato (n. 2) e propil acrilato (n. 3) sono principalmente descritti come odori di zolfo e aglio.Inoltre, queste ultime due sostanze sono anche descritte come aventi un odore di gas più leggero, mentre l'etil acrilato e l'1,2-propilenglicole diacrilato danno l'impressione di un piccolo odore di colla.L'acrilato di vinile (n. 5) e il propenil acrilato (n. 6) sono descritti come odori di gas combustibile, mentre l'1-idrossiisopropil acrilato (n. 10) e il 2-idrossipropil acrilato (n. 12) sono descritti come odori di geranio e gas più leggeri .N-butil acrilato (n. 4), 3-(z) pentene acrilato (n. 7), SEC butil acrilato (geranio, aroma di fungo; n. 8), 2-idrossietil acrilato (n. 11), 4-metilamil l'acrilato (fungo, aroma di frutta; n. 14) e il glicole etilenico diacrilato (n. 15) sono descritti come aroma di fungo.L'isobutil acrilato (n. 9), il 2-etilesil acrilato (n. 13), il ciclopentanil acrilato (n. 17) e il cicloesano acrilato (n. 18) sono descritti come odori di carota e geranio.Il 2-metossifenil acrilato (n. 19) è l'odore di geranio e prosciutto affumicato, mentre il suo isomero 4-metossifenil acrilato (n. 20) è descritto come l'odore di anice e finocchio.
Le soglie di odore dei monomeri testati hanno mostrato grandi differenze.Qui, la soglia dell'odore si riferisce alla concentrazione della sostanza che produce lo stimolo minimo alla percezione dell'odore umano, nota anche come soglia olfattiva.Maggiore è la soglia di odore, minore è l'odore.Dai risultati sperimentali si può vedere che la soglia di odore è più influenzata dai gruppi funzionali che dalla lunghezza della catena.Tra i 20 monomeri testati, il 2-metossifenil acrilato (n. 19) e il butil acrilato SEC (n. 8) avevano la soglia di odore più bassa, che erano rispettivamente 0,068 ng/tana e 0,073 ng/tana.Il 2-idrossipropil acrilato (n. 12) e il 2-idrossietil acrilato (n. 11) hanno mostrato la soglia di odore più alta, rispettivamente di 106 ng/tana e 178 ng/tana, più di 5 e 9 volte quella del 2-etilesile acrilato (n. 13).
Se ci sono centri chirali nella molecola, anche diverse strutture chirali hanno un impatto sull'odore della molecola.Tuttavia, per il momento non esiste uno studio rivale.Anche la catena laterale nella molecola ha una certa influenza sull'odore del monomero, ma ci sono delle eccezioni.
Il metil acrilato (n. 1), l'etil acrilato (n. 2), il propil acrilato (n. 3) e altri monomeri a catena corta mostrano lo stesso odore di zolfo e aglio, ma l'odore diminuirà gradualmente con l'aumentare della lunghezza della catena.Quando la lunghezza della catena aumenta, l'odore di aglio diminuirà e verrà prodotto un odore di gas più leggero.L'introduzione di gruppi ossidrile nella catena laterale ha un impatto sull'interazione intermolecolare e avrà un impatto maggiore sulle cellule che ricevono gli odori, risultando in diversi sensi dell'odore.Per i monomeri con doppi legami vinilici o propenilici insaturi, vale a dire vinil acrilato (n. 5) e propenil acrilato (n. 6), mostrano solo l'odore di combustibile gassoso.In altre parole, l'introduzione del secondo doppio legame insaturo ricoperto porta alla scomparsa dell'odore di zolfo o di aglio.
Quando la catena di carbonio viene aumentata a 4 o 5 atomi di carbonio, l'odore percepito cambierà ovviamente da zolfo e aglio a funghi e geranio.Nel complesso, il ciclopentanil acrilato (n. 17) e il cicloesano acrilato (n. 18), che sono monomeri alifatici, mostrano un odore simile (odore di geranio e carota) e sono leggermente diversi.L'introduzione delle catene laterali alifatiche non ha un grande impatto sull'olfatto.
Tempo di pubblicazione: 07-giu-2022